疯狂的钻石剧情为：天水围的中学生何灵杰（邓德保 饰）生活在一个问题家庭：母亲精神有障碍，父亲嗜赌又暴力，弟弟两年来下落不明。警方突然到学校拜访何灵杰，带来了弟弟何俊杰（黄溢豪 饰）杀人后又自杀未遂的消息。古惑仔拗柴令人威胁何灵杰交出弟弟偷走的毒品，何灵杰由此与弟弟的同伴白木和鸡子结识。在纷乱的校园中只顾读书的何灵杰从来不曾为遭受殴打的弟弟出头，弟弟离家后的两年中过着怎样的生活他也一无所知。何灵杰拜访白木和鸡子，打听弟弟的经历，原来当年在街头游荡的何俊杰偶然结识白木等人，不甘再次受辱的俊杰奋起反抗，反而与白木一伙结为朋友。从此这班天水围少年入室偷窃、纵情狂欢，直到某日古惑仔拗柴将他们纳入了自己的势力。俊杰在童党混乱的生活中渐渐迷失，慢慢向未知深渊滑落……