夏威夷男孩剧情为：天雫家的独子健太郎（星野源 饰）在市政府工作，现年35岁的他却全然没交过女朋友。他性格内向，平时连中午饭都回家吃，晚上则一个人闷头打电动。看着儿子的样子，可真愁坏了他的父母寿男（平泉成 饰）和富美（森山良子 饰）。为此，天雫拿着儿子的资料参加相亲大会，期间结识了同样为女儿相亲的今井夫妇（大杉涟 & 黑木瞳 饰）。不过，身为社长且爱女笃深的今井似乎完全没将资质平平的健太郎列入考虑对象。不过缘分还真是参不透，在一个落雨的日子里，健太郎和今井夫妇双目失明的女儿奈穗子（夏帆 饰）意外邂逅，而他完全发自本心的举动赢得了奈穗子的母亲玲子的好感。